Macroarea di ricerca: Chimica Organica, Fotochimica organica
Referenti: Maurizio Fagnoni, Stefano Protti, Davide Ravelli
Settore ERC: PE5_13 Homogeneous catalysis, PE5_17 Organic chemistry, PE4_15 Photochemistry
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1. Reazioni fotocatalizzate.
Negli ultimi anni, la fotocatalisi applicata alla sintesi organica ha conosciuto uno sviluppo impressionante, fornendo ai chimici sintetici uno strumento altamente versatile e in linea con i principi della Chimica Verde. I processi fotocatalizzati richiedono l'intervento combinato della radiazione luminosa e di un catalizzatore in grado di assorbire la luce e attivare quindi i substrati prescelti (anche derivati da biomasse). Come risultato, intermedi altamente reattivi (radicali e/o radical-ioni) vengono generati in condizioni estremamente blande, tali da permettere la realizzazione di processi altamente efficienti.
2. Reazioni fotoindotte da luce visibile.
L’uso della luce visibile e solare come sorgente d’energia rinnovabile ed economica offre un’importante opportunità per la messa a punto di protocolli sintetici sostenibili. Molti composti organici però sono incolori e assorbono esclusivamente nella regione UV dello spettro luminoso. L’alternativa proposta dal nostro gruppo prevede l’impiego di reagenti contenenti un gruppo “dyedauxiliary”, in grado di impartire contemporaneamente colore e reattività al substrato. Attraverso questo approccio, è possibile ottimizzare processi di formazione di legami C–C e C–eteroatomo in assenza di qualsiasi catalizzatore.
3. Processi fotochimici in flusso.
L'uso di processi fotochimici per applicazioni industriali è molto limitato e queste reazioni difficilmente riescono ad esprimere il loro pieno potenziale sintetico. L'impiego di condizioni a flusso rappresenta una scelta vincente nello sviluppo di processi adatti alla realizzazione su larga scala, permettendo di elaborare composti largamente disponibili (anche di origine rinnovabile) in prodotti ad alto valore aggiunto sulla scala dei grammi.
4. Fotogenerazione di specie con potenziale attività chemioterapica.
Un agente chemioterapico deve essere sufficientemente aggressivo per uccidere le cellule tumorali, ma inattivo contro quelle sane. Alcuni composti ad attività chemioterapica sono in grado di generare (bi)radicali aggressivi e capaci di estrarre atomi di idrogeno dai residui di deossiribosio nel DNA, causando in ultima istanza un danno ossidativo del DNA con conseguente morte cellulare. Grazie all’uso della luce è possibile trasformare in modo molto blando derivati aromatici stabili e non tossici in (bi)radicali reattivi con potenziale applicabilità biologica.
5. Sviluppo di PhotoAcid Generators (PAGs) non ionici.
Un PhotoAcid Generator è un composto che libera un acido (organico o inorganico) a seguito di assorbimento di luce. Questi composti possono essere molto utili in sintesi o in micro-elettronica. I derivati salini utilizzati attualmente come PAG hanno il problema di essere poco solubili nelle matrici polimeriche dei photoresist. Sono quindi allo studio nuovi composti (di natura non ionica) che possano liberare acidi di diversa forza a seguito di irraggiamento UV o con luce visibile.
Prof. Sergio Bonesi, Universidad de Buenos Aires (Argentina)
Prof.ssa Geraldine Masson, Institut de Chimie des Substances Naturelles - ICSN-CNRS (Francia)
Prof. Timothy Nöel, University of Amsterdam (Olanda)
Prof.ssa Fylaktakidou, Konstantina - Aristotle University of Thessaloniki (Grecia)
Prof. Till Opatz, University of Mainz (Germania)
Prof. Jean Pinson, Université Paris Diderot (Francia)
Prof. Di Qiu and Prof.sa Xia Zhao, Tianjin Normal University (Cina)
Prof. Maurizio Selva, Università Ca Foscari, Venezia
Prof. Alessandro Palmieri, Università di Camerino
Prof. Marco Bandini, Università di Bologna
Prof. Giovanni Maestri, Università di Parma
Prof. Andrea Basso, Università di Genova
Prof. Ferdinando Auricchio, Università di Pavia
Cerbios-Pharma SA, Lugano (Svizzera)
- H2020-MSCA-ITN-2020: Photocatalysis as a tool for synthetic organic chemistry (PhotoReAct)”(Innovative Training Networks (ITN).
- CARIPLO ECONOMIA CIRCOLARE 2021: Photo- and Mechano- Chemistry for the Upgrading of Agro- and Sea-food Waste to advanced polymers and nanocarbon materials (CUBWAM)
- PRIN 2020: Combined Electrochemical and Light-Driven Processes for the Sustainable Synthesis of Added-Value Molecules (ELECTROLIGHT)
- PATHFINDEROPEN 2021: Reaction robot with intimate photocatalytic and separation functions in a 3-D network driven by artificial intelligence (CATART)
Direct Photocatalyzed Hydrogen Atom Transfer (HAT) for Aliphatic C–H Bonds Elaboration.
Capaldo, L.; Ravelli, D.; Fagnoni, M.
Chem. Rev. 2022, 121, 1875-1924.
Bio-based crotonic acid from polyhydroxybutyrate: synthesis and photocatalyzed hydroacylation.
Parodi, A.; Jorea, A.; Fagnoni, M.; Ravelli, D.; Samorì, C.; Torri, C.; Galletti, P.
Green Chem. 2021, 23, 3420-3427.
Dyedauxiliary groups, an emerging approach in organic chemistry. The case of arylazo sulfones.
Qiu, D.; Lian, C.; Mao, J.; Fagnoni, M.; Protti, S.
J. Org. Chem. 2020, 85, 12813-12822.
Visible Light-Driven, Gold(I) Catalyzed Preparation of Symmetrical (Hetero)biaryls by Homocoupling of Arylazo Sulfones.
L. Di Terlizzi, S. Scaringi, C. Raviola, R. Pedrazzani, M. Bandini, M. Fagnoni, S. Protti,
J. Org. Chem. 2022, 87, 4863-4872.
Designing Radical Chemistry by Visible-Light Promoted Homolysis.
S. Protti, D. Ravelli, M. Fagnoni,
Trends Chem. 2022, 3, 305-317.